Trong những năm tháng hỗn loạn tranh giành quyền thừa tự, Nobukatsu về phe của Hideyoshi để tiêu diệt Nobutaka. Tuy nhiên, mối quan hệ giữa họ nhanh chóng trở thành thù địch, và Nobukat su liên minh với Tokugawa Ieyasu đánh lại Hideyoshi trong trận Komaki và Nagakute năm 1584.

Sau nửa năm giao chiến, Hideyoshi thuyết phục Nobukatsu ký hòa ước, đề nghị trao cho ông quyền cai trị một lãnh địa. Nobukatsu đồng ý với lời đề nghị này và chính thức trở thành một thuộc tướng của Hideyoshi. Sau đó, ông phục vụ trong cuộc vây hãm Odawara (1590), ông không tuân lệnh của Hideyoshi về việc phải thay đổi lãnh địa của mình, và không chỉ mất đi lãnh địa cũ và còn phải đi tu dưới sự giám sát của các thuộc hạ khác của Hideyoshi. Vài năm sau, cơn giận của Hideyoshi nguôi ngoai và Nobukatsu nhận lại được đất đai của mình.

Ông trở thành người bảo hộ cho Toyotomi Hideyori sau cái chết của Hideyoshi. Tuy nhiên, ông phản bội gia tộc Toyotomi trong cuộc vây hãm Osaka, và đầu hàng Tokugawa Ieyasu. Kết quả là, ông được Mạc phủ Tokugawa cho phép giữ vị trí daimyo.

Mặc dù ông thường được mô tả là một vị tướng bất tài, nhưng ít nhất ông đã sống sót được sau hàng loạt biết thiên chính trị. Sau khi Mạc phủ Tokugawa thành lập, ông trở thành lãnh chúa ở lãnh địa Uda-Matsuyama (ngày nay là quận Nara), và sống an nhàn đến cuối đời.